Annot, dont l'origine remonte à plus de deux mille ans, s'est maintenu à travers les temps et, à la différence de tant de villages montagnards qui ne sont plus qu'un souvenir, montre toujours une vivante réalité.
À l'origine une peuplade de Ligures montagnards, les Verguniens, vivent en troglodytes sur les collines hérissées de roches de grés (La Chambre du Roi), où elle trouve refuge lors des invasions.

À l'époque gallo-romaine, la Voie Prétorienne passe par Annot. Un vestige subsiste : le mausolée romain d'Argenton.

Au Moyen Âge, avec l'essor du christianisme, Annot devient la résidence des évêques de Glandèves lors des troubles sarrasins. Dans la « féodalité provençale », Annot fait partie de la baronnie indépendante de Castellane. Autour du onzième siècle, les habitants s'établissent à l'emplacement actuel du village. Une première enceinte fortifiée est construite à partir de l'église, dédiée à Saint Pons, dont le chœur fait alors office de tour de guet et de clocher. Annot est déjà mentionné dans une bulle du pape Grégoire VII en l'an 1084 comme une assez grande ville de montagne.
Au treizième siècle, les Templiers possèdent plusieurs terres dans le quartier de Vérimande, où ils édifient une chapelle. À la suppression de l'ordre, ces biens sont donnés à l'abbaye de Saint-Pons à Nice.
En 1245, sous Charles 1er d'Anjou, Annot dépend du comté de Provence. En 1236, le village est proclamé chef-lieu de baillie.
En 1381, sous la reine Jeanne, Annot s'entoure d'une nouvelle ceinture de fortifications, avec ses grandes portes ogivales (rue Basse).
C'est en 1388, que Marie de Blois accorde à Annot de nombreux privilèges, tels ceux d'exemption de péage, de droit de foire et de juridiction criminelle.
L'ascension d'Annot se poursuit avec un titre de Viguerie attribué en 1420 par Louis XI, comte de Provence.
Sous le règne du roi René, Annot connaît le calme, la prospérité et une agriculture florissante : amélioration de la vigne, du blé et de l'olivier, développement de la sériciculture, essor de la culture, de la lavande et du noyer (huile de noix)...

À partir de la Renaissance
En 1481, Charles III lègue la Provence à la France.
Pendant les années qui suivent, Annot vit, comme toute la Provence, des guerres de religion, des épidémies et des incursions savoyardes.
Sur le plan éducatif, une école de jeunes filles est créée en 1690 par Marie Rabiers de Château-Redon. En 1750, l'Abbé Robion, curé de Régniers en Beaujolais, fonde un collège avec instruction du latin et de la rhétorique.